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CHIMICA ORGANICA AVANZATA E LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA AVANZATA

Anno accademico e docente
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English course description
Anno accademico
2015/2016
Docente
SIMONETTA BENETTI
Crediti formativi
9
Periodo didattico
Primo Semestre
SSD
CHIM/06

Obiettivi formativi

Il corso ha lo scopo di fornire allo studente un quadro avanzato della chimica organica nonché abilità adeguate ad affrontare problemi più complessi. Le principali conoscenze da acquisire saranno quelle associate alla sintesi asimmetrica, alla sintesi ed alla reattività di composti organici contenenti Zolfo, Fosforo, Boro, Silicio e metalli( in particolare Sodio, Potassio, Magnesio e Rame),alla progettazione e valutazione di sintesi di molecole organiche complesse, alle metodologie di sintesi.
Le principali abilità da acquisire saranno: prevedere le proprietà e la reattività dei composti organici, saper confrontare e valutare diverse vie di sintesi al fine di saper scegliere quella più appropriata, saper eseguire in sicurezza operazioni in laboratorio per la preparazione e la purificazione di composti organici, saper interpretare spettri IR,NMR e di massa, saper redigere una relazione concisa ed accurata dell'esperimento eseguito.

Prerequisiti

Conoscienze di base di Chimica Organica: reattività dei gruppi funzionali; meccanismi delle principali reazioni; stereochimica; principali tecniche spettroscopiche per la caratterizzazione dei composti organici; conoscenza teorico-pratica delle operazioni di base del laboratorio di chimica organica.

Contenuti del corso

SINTESI ASIMMETRICA (7 ore)

Principi generali.Catalizzatori chirali. Ausiliari chirali. Reagenti chirali.Coppie di di reagenti chirali compatibili e non compatibili.

CHIMICA ORGANICA DI ZOLFO E FOSFORO (10 ore)

Sintesi e reattività di: tioli, solfuri, solfossidi e solfoni.
Sintesi e reattività di fosfine, fosfiti, fosfonati, sali di fosfonio.
Sintesi e reattività di ylides di zolfo e di fosforo.


CHIMICA ORGANICA DI BORO E SILICIO (10 ore)

Sintesi e reattività di borani e boronati e loro utilizzo perla formazione del legame carbonio-eteroatomo e carbonio-carbonio.
Sintesi, reattività e loro utilizzo in chimica organica di: alchil silani, allilsilani, vinilsilani, silileteri e sililenoleteri.

COMPOSTI ORGANOMETALLICI (8 ore)

Sintesi, reattività e utilizzo in chimica organica di derivati del litio, del sodio e del magnesio.
Organo cuprati:sintesi reattività e loro utilizzo in chimica organica.

Spiegazione delle esperienze da eseguire in laboratorio (5ore).

Il corso prevede una serie di esperienze pratiche di laboratorio per un totale di 48 ore.
In particolare sintesi a più stadidi molecole organiche polifunzionalizzate , la loro purificazione e caratterizzazione mediante spettroscopia IR e H1 e C13 NMR, punto di fusione se solidi, punto di ebollizione se liquidi e potere ottico se sono molecole otticamente attive.

Sintesi significative di composti organici polifunzionalizzati

Metodi didattici

Lezioni teoriche(5 CFU = 40 ore)
Esercitazioni di laboratorio(4 CFU =48 ore).

Modalità di verifica dell'apprendimento


Lo scopo dell'esame è verificare il livello di conoscenza degli argomenti trattati e valutare la capacità di utilizzare le conoscenze acquisite per affrontare problemi più complessi. L'esame finale, in forma di colloquio orale, consisterà di cinque domande riguardanti gli argomenti trattati nel corso e la descrizione di una esperienza eseguita in laboratorio. Al fine di sostenere l'esame lo studente dovrà aver consegnato al docente le relazioni delle esperienze di laboratorio.

Testi di riferimento

Francis A. Carey and Richard J. Sundenberg
Advanced Organic Chemystry
third edition
Plenum Press,New York
A Division of Plenium Publishing Corporation