CHIMICA ORGANICA
Anno accademico e docente
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- English course description
- Anno accademico
- 2016/2017
- Docente
- CARMELA DE RISI
- Crediti formativi
- 9
- Periodo didattico
- Secondo Semestre
- SSD
- CHIM/06
Obiettivi formativi
- Conoscenze
Lo studente acquisirà delle conoscenze di base rispetto a:
- struttura e proprietà fisico-chimiche delle principali classi dei composti del carbonio;
- le reazioni organiche fondamentali ed i loro meccanismi.
Abilità
Lo studente acquisirà le abilità di:
- riconoscere le più importanti classi dei composti del carbonio e le loro proprietà chimico-fisiche;
- descrivere le reazioni organiche fondamentali ed i loro meccanismi.
- applicare le conoscenze acquisite alla comprensione di tutte le espressioni chimiche correlate al farmaco e al prodotto della salute. Prerequisiti
- Per sostenere l'esame (verifica dell'apprendimento) è necessario aver superato l'esame di Chimica generale ed inorganica.
Contenuti del corso
- Struttura, legame, risonanza, acidi e basi, molecole organiche e gruppi funzionali, forze intermolecolari, proprietà fisiche, gruppi funzionali e reattività. (15 ore) Alcani aciclici e cicloalcani: struttura e nomenclatura. Conformazioni di alcani aciclici, cicloesano e cicloesani sostituiti. Isomeria cis-trans di cicloalcani disostituiti. (7 ore) Stereochimica: molecole chirali e achirali, centri stereogenici, descrittori di chiralità R e S, diastereoisomeri, composti meso, attività ottica, miscele racemiche. (7 ore) Alogenuri alchilici e reazioni di sostituzione: struttura e nomenclatura di alogenuri alchilici, la reazione di sostituzione. I meccanismi SN2 e SN1, effetti che determinano il meccanismo. Stabilità dei carbocationi. Reazioni di sostituzione per ottenere alcoli, eteri ed epossidi. Struttura e nomenclatura di alcoli ed eteri. Reazioni di sostituzione di alcoli, eteri ed epossidi. (10 ore) Alogenuri alchilici e reazioni di eliminazione: i meccanismi E2 e E1, effetti che determinano il meccanismo. I prodotti delle reazioni di eliminazione: gli alcheni. Struttura e nomenclatura degli alcheni, isomeria cis-trans o E/Z, stabilità degli alcheni e regola di Zaitsev. Sintesi di alchini per eliminazione di dialoalcani. Caratteristiche generali e nomenclatura degli alchini. Acidità di alchini terminali e reazioni di sostituzione degli anioni acetiluro. Reazioni di eliminazione degli alcoli in ambiente acido. (4 ore) Reazioni di addizione elettrofila di alcheni ed alchini: regola di Markovnikov. Idroalogenazione, idratazione, alogenazione di alcheni e alchini. Sintesi di aloidrine. (3 ore) Dieni coniugati, addizione elettrofila 1,2- e 1,4. (1 ore) Benzene e composti aromatici: la struttura del benzene, criteri per l’aromaticità. Esempi di composti aromatici. (1 ora) Sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo generale. Reazioni di alogenazione, nitrazione, solfonazione, acilazione e alchilazione di Friedel-Crafts. Sostituzione elettrofila aromatica di benzeni monosostituiti. (5 ore) Acidi carbossilici e derivati: struttura e nomenclatura. Gli acidi carbossilici come acidi forti, acidità relativa di acidi carbossilici, fenoli e alcoli. Acidità di acidi carbossilici alifatici. Acidi solfonici. (2 ore) Reazioni di sostituzione nucleofila acilica: meccanismo generale e reattività relativa degli acidi carbossilici e dei loro derivati. Reazioni dei cloruri acilici e delle anidridi. Esterificazione di Fischer. Idrolisi degli esteri in ambiente acido e basico. Nitrili: sintesi, idrolisi. (7 ore) Aldeidi e chetoni, e reazione di addizione nucleofila: struttura e nomenclatura di aldeidi e chetoni, meccanismo generale della reazione di addizione. Reagenti di Grignard: struttura, comportamento come basi e nucleofili. Addizione nucleofila di ioni cianuro, reagenti di Grignard, ammine e alcoli. Formazione di emiacetali ed acetali ciclici. Composti carbonilici alfa,beta-insaturi: reazioni di addizione 1,2 e 1,4. La reazione di Michael. (6 ore) Reattività dei composti carbonilici al carbonio in posizione alfa: enolati, enoli e tautomeria cheto-enolica. Alchilazione degli enolati, reazioni di condensazione aldolica e di Claisen. (2 ore) Reazioni di ossidazione e riduzione: idrogenazione di alcheni e alchini, riduzione di composti carbonilici e nitrili. Ossidazione di alcoli. Epossidazione e cis-diidrossilazione di alcheni. Scissione ossidativa di alcheni e alchini. (1 ora) Ammine: struttura, nomenclatura e reattività come basi o nucleofili. Fattori che determinano la basicità delle ammine: effetti induttivi, effetti di risonanza, aromaticità, effetti dell'ibridazione. (1 ora)
Metodi didattici
- Il corso è organizzato in lezioni frontali in aula
Modalità di verifica dell'apprendimento
- La verifica dell'apprendimento avviene attraverso l'esame finale, con cui viene valutato il livello di acquisizione degli obiettivi formativi precedentemente indicati.
L'esame finale consiste in una prova scritta della durata di 3 ore senza l'aiuto di appunti o libri (è permesso il solo utilizzo di calcolatrici e della tavola periodica), seguita da un colloquio orale, che si svolge in una giornata successiva a quella della prova scritta. La data del colloquio orale verrà comunicata in occasione della prova scritta.
La prova scritta consiste di 10 quesiti relativi a tutti gli argomenti trattati nel corso. Alla risoluzione di ciascun quesito verrà dato un punteggio (3 per la risposta completa, punteggio inferiore per risposte parziali).
Per superare la prova scritta occorre un punteggio di almeno 18 punti su 30 (lo studente che ottiene un punteggio inferiore non è ammesso al colloquio orale).
Il colloquio orale, della durata di circa 20-30 minuti, trarrà spunto dagli argomenti affrontati nella prova scritta e servirà per una più precisa valutazione del livello di preparazione dello studente. Qualora il colloquio orale venga considerato insufficiente, sarà necessario ripetere la prova scritta in una delle sessioni d'esame successive. Testi di riferimento
- William H. Brown - Thomas Poon, Introduzione alla Chimica Organica (quarta edizione), EdiSES
Felix S. Lee, Guida alla soluzione dei problemi da Introduzione alla Chimica Organica di William Brown e Thomas Poon (quarta edizione), EdiSES
Janice Gorzynski Smith, Fondamenti di Chimica Organica (2/ed), McGraw-Hill
