CHIMICA ORGANICA AVANZATA
Anno accademico e docente
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- English course description
- Anno accademico
- 2022/2023
- Docente
- VINICIO ZANIRATO
- Crediti formativi
- 9
- Periodo didattico
- Primo Semestre
- SSD
- CHIM/06
Obiettivi formativi
- Conoscenze:
Lo studente dovrà acquisire approfondite conoscenze sulla struttura molecolare, stereochimica, caratteristiche fisiche e reattività dei composti organici oggetto dello studio.
Abilità:
a) Saper correlare struttura molecolare e proprietà fisiche e chimiche di una sostanza;
b) Spiegare e descrivere dettagliatamente i meccanismi di reazione;
c) Saper prevedere il/i decorso/i di una trasformazione chimica in base alla struttura dei reagenti e alle condizioni di reazione. Prerequisiti
- Conoscenza dei concetti fondamentali di Chimica Generale e di Chimica Organica (insegnamenti propedeutici al corso di Chimica Organica Avanzata).
Contenuti del corso
- Saranno erogate 76 ore complessive di didattica di cui 64 (8 cfu) di lezioni in aula e 12 (1 cfu) di esercitazioni guidate in laboratorio.
Ammine: preparazione e proprietà chimiche. [4 h].
Punto isoelettrico di amminoacidi e proteine. Legame peptidico e sintesi peptidica. Struttura di Lipidi. [3 h].
Carboidrati: strutture e reazioni principali. O- e N-Glicosidi. Disaccaridi e polisaccaridi. Nucleosidi e nucleotidi. [3 h].
Chimica degli enoli ed enolati: reazioni di alchilazione e di condensazione. Enammine e sililenoleteri. Reagenti di “umpolung” del carbonile. [18 h].
Composti aromatici: reazioni con elettrofili e con nucleofili. Reazioni di coupling catalizzate dal palladio. Eterocicli aromatici: nomenclatura, reattività e sintesi. [16 h].
Reazioni pericicliche: ciclo addizioni, reazioni sigmatropiche ed elettrocicliche. [14 h].
Reazioni di riarrangiamento: migrazioni a C, O e N elettronpoveri. [6 h].
Esercitazioni in laboratorio:
Condensazione di Claisen Schmidt: preparazione del dibenzalacetone (DBA);
Epossidazione di Weitz-Scheffer: preparazione del calcone ossido;
Riduzione con NaBH4: preparazione del benzidrolo.
[12 ore]. Metodi didattici
- Lezioni frontali con ausilio di lavagna e di proiettore. Agli studenti viene fornita preventivamente e in formato elettronico traccia degli argomenti che saranno sviluppati a lezione i quali, integrati con gli appunti personali forniranno il materiale didattico fruibile per lo studio. Durante la lezione gli studenti sono invitati a dare il proprio contributo offrendo spunti per l’analisi ed approfondimento dei concetti esposti.
Modalità di verifica dell'apprendimento
- Esame orale con l’obiettivo di verificare il grado di raggiungimento degli obiettivi formativi indicati in precedenza. Imprescindibile al superamento dell’esame è la capacità di scrivere correttamente formule e meccanismi di reazione alla lavagna. Altri parametri di valutazione sono: la capacità di collegamento-confronto di temi sviluppati in tempi diversi; la capacità di organizzare ed esporre la propria risposta facendo uso di una terminologia appropriata.
Testi di riferimento
- Appunti forniti dal docente.
Chimica Organica - W. H. Brown, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, C. S. Foote - V edizione EdiSES.
Consigliati per approfondimenti: ORGANIC CHEMISTRY - J. Clayden, N. Greeves, S. Warren - Second Edition - OXFORD University Press.
Solutions manual to accompany ORGANIC CHEMISTRY - J. Clayden, S. Warren – Second Edition - OXFORD University Press.
