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CHIMICA ORGANICA

Anno accademico e docente
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English course description
Anno accademico
2022/2023
Docente
VINICIO ZANIRATO
Crediti formativi
9
Periodo didattico
Secondo Semestre
SSD
CHIM/06

Obiettivi formativi

Il corso dovrà rendere lo studente consapevole del ruolo fondamentale che la chimica organica assume nello studio delle scienze molecolari.

Conoscenze:
Conoscenza dei metodi fondamentali di preparazione e proprietà chimico-fisiche delle classi più rappresentative dei composti del carbonio.
Abilità:
a) Spiegare la reattività dei principali gruppi funzionali;
b) Applicare le conoscenze acquisite alla risoluzione di semplici problemi.

Prerequisiti

Conoscenza dei concetti fondamentali di Chimica Generale (insegnamento propedeutico al corso di Chimica Organica).

Contenuti del corso

Saranno erogate 76 ore complessive di didattica di cui 64 (8 cfu) di lezioni in aula e 12 (1 cfu) di esercitazioni guidate in laboratorio.
I legami chimici e i fattori che determinano la forma delle molecole. Rappresentazione delle strutture molecolari e nomenclatura. Formule di risonanza. Isomeria strutturale e conformazionale. Stereoisomeria. Reazioni di trasferimento protonico. Gruppi funzionali. Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Le reazioni organiche. Rappresentazione dei meccanismi di reazione facendo uso delle frecce curve. [20 ore].
L'addizione elettrofila agli alcheni. Le reazioni radicaliche. La sostituzione nucleofila al carbonio saturo. Il gruppo uscente. I nucleofili. Le reazioni di eliminazione. Alcoli, Eteri ed epossidi. I reagenti organometallici. L'addizione nucleofila al gruppo carbonile. I derivati degli acidi carbossilici, la sostituzione nucleofila al gruppo carbonile. [44 ore].

Esercitazioni in laboratorio:

Purificazione mediante estrazione acido-base;
Preparazione 1,3-diossolano dell'estere acetoacetico
Reazione di esterificazione di Fischer
[12 ore].

Metodi didattici

Lezioni frontali con ausilio della lavagna e di modellini molecolari. Parte integrante della lezione è la partecipazione degli studenti, costantemente sollecitati a dare il proprio contributo all’analisi ed approfondimento dei concetti presentati. Gli stessi sono guidati a cogliere le relazioni che legano i principi fondamentali e ad applicare la logica che è alla base della chimica organica.
Tre esercitazioni guidate di 4 ore ciascuna riservate a un massimo di 40 studenti per turno. Condizione necessaria per accedere alla prova d’esame è la stesura di una relazione scritta relativa alle tre esperienze effettuate in laboratorio.

Modalità di verifica dell'apprendimento

Somministrazione di test scritto con domande sui seguenti argomenti: reazioni di trasferimento protonico, stereochimica, alcheni, alchini, alogenuri alchilici, alcoli, eteri ed epossidi, aldeidi e chetoni, acidi carbossilici e derivati. Il tempo previsto per la prova è di 1 ora. Non è consentito consultare testi o appunti, utilizzare PC o smart phone.
Il test prevede 10 esercizi articolati ciascuno in tre risposte valutate 1/30 di punto. Previa presentazione della relazione sull’attività pratica di laboratorio, gli studenti che superano il punteggio base di 18 punti su trenta accedono lo stesso giorno alla verifica orale. Questa prevede la presa visione della verifica scritta con la relativa valutazione ed eventuale momento per discussione e chiarimento di risposte parziali o poco esaustive.

Testi di riferimento

Chimica Organica - W. H. Brown, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, C. S. Foote - V edizione EdiSES.
Consigliato per approfondimenti: Guida alla soluzione dei problemi da Chimica Organica di Brown, Iverson, Anslyn, Foote - IV edizione EdiSES.