PRINCIPI DI SINTESI ORGANICA

Anno accademico e docente
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English course description
Anno accademico
2019/2020
Docente
CLAUDIO TRAPELLA
Crediti formativi
6
Periodo didattico
Primo Semestre
SSD
CHIM/06

Obiettivi formativi

Principi di sintesi Organica
Obiettivi formativi
Il corso si propone di fornire agli studenti le basi per un approccio razionale alla sintesi di composti organici.
Le principali conoscenze da acquisire saranno:
Elementi e sviluppo dell’analisi retrosintetica come importante metodo per pianificare la sintesi di un prodotto organico.
Il corso tratta delle proprietà e della sintesi dei composti eterociclici con particolare enfasi alle reazioni organometalliche per la loro sintesi. Il corso viene suddiviso in due parti fondamentali, la prima di circa 14 ore e la seconda di 22 ore di lezione frontale. Nella prima parte si prenderanno in considerazione le proprietà e la sintesi di composti eterociclici a 5 e 6 membri e le regole che ne determinano la formazione. Nella seconda parte del corso si prenderanno in esame le sintesi avanzate di eterocicli utilizzando la chimica organometallica come base della sintesi. Le conoscenze che verranno acquisite sono la previsione della reattività di un composto eterociclico in sintesi organica, le procedure e le regole per la sintesi di composti eterociclici azotati, ossigenati a 5 e 6 termini. Le abilità che lo studente deve acquisire sono la capacità di organizzare una sintesi multistadio per la preparazione di composti eterociclici ed il loro utilizzo nella sintesi di prodotti di interesse farmaceutico ed industriale.

Prerequisiti

Prerequisiti
E’ necessario avere acquisito e assimilato le seguenti conoscenze fornite dai corsi di Chimica Organica:
- sintesi e trasformazione dei gruppi funzionali.
- reazioni organiche e loro meccanismo.

Contenuti del corso

Contenuto del corso
Il corso prevede 36 ore di didattica frontale in aula.
Analisi retrosintetica e sintesi di semplici composti organici (4 ore).
I motivi per effettuare una sintesi. Sviluppo storico della sintesi organica: scienza o arte? Sintesi lineare, sintesi convergente e resa globale. Sintesi “target oriented”, l’analisi retrosintetica: lessico e simboli, sintoni donatori, sintoni accettori, equivalente sintetico, umpolung, linee guida per l'identificazione di disconnessioni utili, disconnessioni di composti monofunzionali e bifunzionali, strategia nelle disconnessioni carboniliche, disconnessioni di eterocicli saturi ed aromatici. Esempi da lavori scientifici.
Sintesi e proprietà degli eterocicli a 5 e 6 membri, l'effetto anomerico. La piridina come eterociclo esemplificativo per le differenze di reattività tra eterocicli aromatici e benzene. (6 ore) Le regole di Thorpe e Baldwin, cicloaddizzioni in particolare rame catalizzate (Huisgen). (6ore) Reazioni di chiusura nucleofila di eterocicli aromatici e non aromatici, reazioni di Suzuki, Negishi e Sonogashira per la sintesi di eterocicli. (8ore) La reazione di Heck, il numero apto dei complessi di palladio. Nomenclatura dei sistemi eterociclici fusi. (8 ore) Particolare attenzione sarà rivolta alla comprensione dei cicli catalitici enfatizzando differenze e similitudini tra i vari cicli. I leganti del palladio per le reazioni di di formazione di nuovi legami carbonio-carbonio. (8 ore).

Metodi didattici

Metodi didattici
Il corso è organizzato nel seguente modo:
- lezioni in aula su tutti gli argomenti del corso.

Modalità di verifica dell'apprendimento

Modalità di verifica dell'apprendimento
Il livello di raggiungimento degli obiettivi formativi del corso sarà verificato con una prova d'esame orale.
L’esame orale, della durata di 30-45 minuti, verterà sull'analisi retrosintetica di un prodotto scelto dal docente, sulla discussione delle proprietà degli eterocicli e sulle caratteristiche della sintesi organometallica.

Testi di riferimento

Testi di riferimento
Dispense del docente
Stuart Warren- Organic Synthesis: The Disconnection Approach- John Wiley Sons.
J,A. Joule; K. Mills, Hetrocyclic Chemisrtry 5th edition, Wiley
J.J Li and G.W. Gribble, Palladium in heterocyclic chemistry, volume 20. Pergamon press.