CHIMICA DELLE SOSTANZE NATURALI
Anno accademico e docente
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- English course description
- Anno accademico
- 2017/2018
- Docente
- CLAUDIO TRAPELLA
- Crediti formativi
- 6
- Periodo didattico
- Primo Semestre
- SSD
- CHIM/06
Obiettivi formativi
Obiettivi formativi
L’obiettivo principale del corso è fornire agli studenti la conoscenza in termini approfonditi della chimica delle sostanze organiche naturali, con particolare attenzione alla loro classificazione, struttura, proprietà e biosintesi.
Le principali conoscenze acquisite saranno:
- struttura, proprietà e funzione dei composti eterociclici
- struttura, proprietà e funzione dei carboidrati
- struttura, proprietà e funzione dei lipidi
- struttura, proprietà e funzione degli amminoacidi
- struttura, proprietà e funzione delle proteine
- struttura, proprietà e funzione degli acidi nucleici
- struttura, proprietà e funzione degli alcaloidi
- struttura, proprietà e funzione degli enzimi
- biosintesi delle principali classi di sostanze naturali
Le principali abilità (ossia la capacità di applicare le conoscenze acquisite) saranno:
- riconoscere e classificare le sostanze naturali
- prevedere le proprietà fisiche e chimiche in base alla struttura molecolarePrerequisiti
- Prerequisiti
E’ necessario avere acquisito e assimilato le seguenti conoscenze fornite dai corsi di Chimica Organica:
- proprietà delle principali classi di composti monofunzionali,
- concetti di stereochimica,
- principali reazioni organiche e loro meccanismo. Contenuti del corso
- Contenuti del corso
Il corso prevede 48 ore di lezioni in aula.
Bioenergetica (4 ore)
Vie biogenetiche. Produzione di metaboliti primari e secondari.
Amminoacidi e Zuccheri (6 ore)
Caratteristiche e reattività di amminoacidi e zuccheri con particolare riferimento alla loro stereohimica
Carboidrati (6 ore)
Carboidrati: caratteristiche e reattività. Monosaccaridi: glucosio, fruttosio, arabinosio e xilosio. Disaccaridi: Maltosio, cellobiosio, saccarosio, galattosio. Polisaccaridi: amido e cellulosa. Glicosidi ed N-glicosidi. Amminozuccheri e desossizuccheri.
Le principali reazioni organiche nella biosintesi: Reazione di Claisen Aldolica, Michael e Manich, meccanismi e reatività. (6 ore)
Vie Biosintetiche (26 ore)
Via dell’acetato, Biosintesi degli acidi grassi e dei polichetidi, prostaglandine e THC (4ore)
Via dello Shikimato, biosintesi di amminoacidi aromatici e fenilpropanoidi. (6 ore)
Via del Mevalonato, biosintesi di terpeni e steroidi, emiterpeni, monoterpeni, diterpeni, sesterpeni e steroidi. (10 ore).
Alcaloidi: Biosintesi dei nuclei tropanici e pirimidinici, acido nicotinico, cocaina e nicotina.(6 ore). Metodi didattici
- Metodi didattici
Il corso prevede lezioni in aula su tutti gli argomenti del corso e lavori di gruppo su argomenti specifici. Modalità di verifica dell'apprendimento
- Modalità di verifica dell'apprendimento
L’obiettivo della prova d’esame consiste nel verificare il livello di raggiungimento degli obiettivi formativi precedentemente indicati.
L’esame consisterà in una orale di circa 30/40 minuti di durata e prevede 4 domande:
1) Caratteristiche e reattività di amminoacidi e zuccheri
2) Meccanismi di reazione delle principali classi di reazioni organiche utilizzate nelle biosintesi
3) Una via metabolica per la sintesi di un prodotto naturale
4) I terpeni
Ogni domanda è valutata fino ad un massimo di 7 punti, 2 punti ulteriori verranno assegnati in base al linguaggio chimico in uso dallo studente. Testi di riferimento
- Testi di riferimento
Appunti forniti dal docente.
Argomenti specifici possono essere approfonditi sui seguenti testi:
P.M. Dewick - Chimica, Biosintesi e Bioattività delle Sostanze Naturali- Ed. Piccin
